Ce mois d'août 1938 est particulièrement étouffant, eu égard à la chaleur mais aussi à la dégradation de la situation politique internationale. En dépit de la remilitarisation de l'Allemagne et des menaces - suivies d'effet - d'Hitler d'annexer les territoires sudètes de la Tchécoslovaquie, la France part en vacances dans une relative insouciance. Comme l'année précédente, Picasso et Dora Maar passent l'été à l'Hôtel Vaste Horizon de Mougins. Paul et Nush Eluard partagent leurs moments de loisirs sur les terrasses avenantes. L'historien Pierre Cabanne rapporte les observations du couple picassien concernant des estivants massivement consommateurs, cet été-là, de cornets de glace et de sucettes. Instantanément, le motif est décliné dans une brève série qui portraiture un enfant, une femme et plusieurs hommes en buste, dans une pose similaire – visage trois-quarts droit, langue tirée et main droite levée - et avec les mêmes attributs – l'accessoire gourmand, le chapeau de paille destiné à protéger du soleil – mais un traitement radicalement différent à chaque œuvre. Le nez constitue le trait d'union stylistique entre toutes, mais les connecte aussi avec l'ensemble des Femme assise et Femme au chapeau de l'année 1938 : une lemniscate figure l'épatement des narines, forme en 8 couché qui signe les portraits de Picasso à la fin des années 1930.

Ultime expression de ce motif anecdotique, Homme au chapeau de paille et au cornet de glace en est aussi l'expression la plus fantastique. Le fonds, qui s'est progressivement assombri au fil de la séquence, est vide mais pas neutre. Une version antérieure évoque une atmosphère brûlée par les rayons du soleil qui la traversent. L'astre a disparu du cadre quelques jours plus tard : reste un noir dense, insolite dans l'œuvre de Picasso, d'où émerge une créature bleu céruléen aux linéaments du visage électrisés jusqu'au fond des yeux. Chapeau et barbe rousse évoquent une nouvelle fois les autoportraits de Van Gogh. L'objet du désir, le cornet, est aussi immaculé que la Croix du Sud qui cible la pommette du personnage, comme un morceau de ciel porté sur le visage. C'est que la lumière et le plaisir sont puissamment unis dans ce corps traversé par l'azur et serti comme un vitrail. Homme au chapeau de paille et au cornet de glace est l'expression complexe d'un bonheur simple et fugitif, une formulation prosaïque du Carpe Diem du poète latin Horace (« cueille le jour présent sans te soucier du lendemain »). Elle laissera très bientôt place à la minéralité dure et triste des Memento mori de la période de la guerre, des natures mortes en Vanités douloureuses.